影片《曾经我们不明白爱》是一部由青年导演孟柯执导的60分钟电影，编剧兼女主角蒋希希凭借在剧中的精彩体现而获得广泛重视，一改往日好学生的形象，初次挑战叛逆女学生的人物。影片叙述了出生在单亲家庭的女孩陈思雨（蒋希希 饰），从小跟父亲相依为命。陈思雨从小调皮捣蛋，有着男孩一般的性格，高中由于违反校规被校园开除，被父亲叱骂后离家出走。几年后，陈思雨当上了企业老总，在一次偶然的谈话中得知父亲原来已经去世，她自责并后悔莫及。