为了对付黑社会，联邦调查局的捕快皮斯顿（约翰尼•戴普 饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗宗族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的违法活动，也逐渐掌握了他们的违法依据。　　但是，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也才智到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；一起，由于卧底作业的特殊性，唐尼很少和妻女见面，家庭生活濒临溃散。　　此时，帮派内部的仇杀开端了，“老左”的上级黑桑根除异己，掀起了一场凄风苦雨。唐尼也将面临或“忠”或“奸”的选择。