电影改编自小说《黛丽拉和她的20个前男友》。　　分缘极好的单身女郎艾莉（安娜·法瑞丝 Anna Faris 饰）遽然在杂志上读到 “女性只需睡超过20个男人，一辈子就可能单身”，这论点让她心惊，当下决定要回头寻觅过去的“床友”。邻居柯林(克里斯·埃文斯 Chris Evans 饰)，他为逃避女性的情债而借躲进艾莉家，两人不打不相识，于是达成协议，只需柯林帮艾莉从”床友”们中找到理想的另一半，她就要无条件提供避风港让他躲女性！柯林像秘书般开端寻索并组织艾莉的行程，让艾莉和”回头草”们一一约会，而他也顺利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉还幻想这些前男友可能有长高变帅或功成名就的同时，她和柯林的盟友关系也开端有了变化……