三十年代，上海，华鑫钟表店的伙计陈子坤（陈坤 饰）与店老板的女儿方紫仪（罗海琼 饰）经历着人生的初恋，在老板的挑剔下悄悄爱恋着。却因为结识了安琪（李小冉 饰）而卷入一场风波，从此生命轨道截然不同。子坤与安琪被关进监狱，紫仪为救子坤闯进杜家吓坏了自小患有心病的杜家千金杜心雨（周迅 饰），寻救失利反惹祸上身，后是拜托同学范丽君的表哥李英奇（陆毅 饰）才将子坤救出来。英奇对紫仪产生了好感，而他此时正被家中组织与丽君成婚。　　子坤去杜家索赔时得到心雨好感并愿意向他敞开心扉，看着这得来不易的情景杜云鹤匆促讨好子坤，期望他能留在心雨身边成为他的女婿。子坤心里只有紫仪，却不知道那边李英奇已经对紫仪打开热烈寻求，紫仪执意不从但心却在一点点消融，她在忌惮老友范丽君。　　杜云鹤的手下阿莱（孙红雷 饰）爱上了孤高顽强的安琪，安琪却看不惯他的走狗嘴脸，她爱的是英俊温和的李英奇，并在英奇的帮助下开了家花店。后又遭遇花店被砸事件，被逼去做舞女，却得到阿莱维护照料，安琪对阿莱改观。　　子坤渐渐爱上了天真仁慈的心雨，为了弄清爱情他出海而去，回来后对紫仪说分手，因为他不能给她富足的生活。紫仪黯然离去。李英奇在教堂逃婚，带紫仪远走高飞，却在范丽君的手段下被逼回来，从此紫仪过上了备受摧残的日子。　　子坤与心雨在杜云鹤的组织下在世外桃源过上了诗一般的日子，却没能禁受住诱惑回到了上海，一段凄风苦雨再难避免，这群痴男怨女的命运羁绊在一起，演绎出一段轰轰烈烈的命运故事。