主要叙述的是纪晓岚青年时代的故事，由多个故事组成，以单元剧的方式拍摄。　　少年纪晓岚（黄维德饰）声称天下榜首文人，科举功课对他来说，现已不是问题。他爱管事，好仗义执言，并总算在一个朋友出事的时候，为朋友充当了一回业余讼师。他凭着雄辩和机智，成功地将被定成死罪的朋友救了出来。然后，在他才发现他朋友的确犯了罪，又作为受害人的讼师申述朋友，并最终将朋友送回了监狱。　　这件事后，纪晓岚却再也不能平静地读书了，他对讼师的职业上了瘾并乐此不疲……　　可是，纪晓岚的讼师生涯却遭到了更大的应战。这里边有来自模糊官乌七（王刚饰）的模糊断案法，还有历来以联系、门道作为讼师榜首要务的吴正义（张东升饰）的应战。纪晓岚在其后的几个案子，如富豪被杀案，假皇上案，新娘失踪案等等，都和吴正义针锋相对……　　而纪晓岚最大的应战还来自于吴正义的女儿吴师师（伊能静饰）。这个要强的女孩子熟读了一切的律法书，通晓一切的案例。吴师师虽然表面上和纪晓岚不共戴天，可实际上，两个人却惺惺相惜。两个人的爱情和争斗，在整个故事中显得极端杂乱而又风趣……