杰克（乔治·克鲁尼 George Clooney 饰）是一名劣迹斑斑又不太走运的江洋大盗，一次作案失利让他不得不面临为期三十年的牢狱之灾，心有不甘的杰克立誓绝不屈服于命运的安排，他决定越狱。 女警探凯伦（詹妮弗·洛佩兹 Jennifer Lopez 饰）出生于执法世家 ，惋惜眼光欠安的她却总是栽在坏男人的手里，这不，一次偶然中，她遇见了正在越狱的杰克和伙伴巴迪（文·瑞姆斯 Ving Rhames 饰）并成为了两人的人质。在流亡的途中，凯伦和杰克之间产生了爱情，被逼别离后，亲手将爱人捉拿归案成为了凯伦仅有的理想。一个是运气欠安，一个是眼光欠安，这样两个倒霉蛋之间会擦出怎样的火花呢？