Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一向翻倍，而他和城中女性的联系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女性到自己的饭馆吃饭、然后睡觉、来日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻生动、单纯才气令他倾倒。
　　她在他的饭馆举行20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱规划帽子，便请她替与自己出席慈悲晚会的女伴规划一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生联系，他如同平常相同，想在来日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不必忧虑她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。
　　患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了爸爸妈妈，跟随着酗酒的祖母长大，一向孤独，直到遇见了Will；而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱，他发现自己现已爱上了Charlotte，并且害怕失去她。面临所剩无几的时刻，他们该怎样面临爱情和人生？