30年代上海,电影摄影师沈君初(黎明饰)深爱着自己的女友播音员徐曼丽(范冰冰饰),但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的播送剧。在播送剧中,摄影师君初因为错过了曼丽的成婚恳求而懊悔不已,他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一向生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女性妻子三三(刘若英饰),但君初并不理睬三三。而三三虽深爱着君初,却也无法让他快乐。直到有一天,三三看到了徜徉不去的曼丽,她教给三三怎么挨近君初让君初快乐…… 播送剧结束了,君初听到了曼丽的故事,写了一封信向曼丽求婚,曼丽接到信后飞驰去了约会的当地,就是播送剧故事当中他们约会的南京路口……