来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫?高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，任务是编撰富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给我们，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊?丹斯切尔 饰）。莎莫自幼爸爸妈妈离婚，因而对于爱情的态度异乎寻常。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后互相示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室爱情敏捷升温，爱火烧得谁都无法意料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，饱尝不住失恋的打击，闷闷不乐，周围的同伴们希望帮他走出阴影，但是，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间从头组接，让观众在比照中体味500天爱情的言外之意……