贺新（刘德华 饰）本生于大班之家，从小日子优裕，然而父亲一次投资失利导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只要靠努力学习来改动境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面临富家子情敌的挑衅他只要隐忍。1941年，日本侵略香港，贺新与老友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被司理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……