为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普 饰）不得不离别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗宗族卧底。为了取得帮派内部成员的信赖，唐尼在喽罗“老左”（阿尔•帕西诺 饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐步掌握了他们的犯罪依据。　　然而，长时间的共处中，“老左”对唐尼信赖有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬仰之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，因为卧底作业的特殊性，唐尼极少和妻女碰头，家庭生活濒临溃散。　　此时，帮派内部的仇杀开端了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的选择。