泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）经历了多番波折后在一起，却由于罗宾惧怕成婚而分手告终。由于这段爱情的完毕，泰德恢复了昔日的单身汉日子，罗宾则去了阿根廷散心。但是当罗宾回到纽约时，她带回了一个英俊的男朋友凯伊，这让泰德大受打击。花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）热衷于物色漂亮女孩发展一夜情，他对于泰德恢复单身感到相当兴奋，他怂恿泰德再次成为他的“最佳同伴”。泰德何时才能遇到他的真命天女？　　婚后的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）决定搬出和泰德合租的公寓，二人用尽积蓄买下一套新房，却发现房子是歪的。虽然他们的日子偶然有磕磕碰碰，但是小两口的日子整体过得非常美满幸福。