身为一个单身汉，杰米（克里斯·奥唐纳 Chris O'Donnell 饰）感到非常骄傲，对于婚姻所带来的捆绑和控制，他避之不及。一个人的不婚主义并不代表他不能追逐爱情，安娜（芮妮·齐薇格 Renée Zellweger 饰）的出现让杰米敏捷坠入了爱河。一转眼3年曩昔，迫于各方面的强壮压力，杰米总算决定走进婚姻的围城。没想到，自己不诚恳的求婚誓词惹恼了安娜，安娜挑选了离去。　　杰米的祖父逝世了，留下了一亿美元的遗产，根据遗嘱，杰米有必要再30岁之前成婚成家才能够得到承继的权力，而此刻距离杰米30岁的生日只有24个小时了。如何在一天之内找到一个志同道合的新娘？又如何辨别这位新娘到底是爱杰米自己仍是爱他的钱？杰米在安娜和诸多前女友之间迷失了方向。此刻的他才意识到，成婚是一件非常崇高而严厉的工作。