来自新泽西的汤姆（Joseph Gordon-Levitt约瑟夫•高登-莱维特 饰）是一个沉溺于英伦哀歌与《毕业生》情境的年轻人。他供职于一家贺卡公司，使命是编撰富有创意的祝辞。某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给我们，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫（Zooey Deschanel 佐伊•丹斯切尔 饰）。莎莫自幼爸爸妈妈离异，因此关于爱情的态度与众不同。汤姆和莎莫没有一见钟情，但却在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。而且这段办公室恋情敏捷升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，饱尝不住失恋的打击，闷闷不乐，周围的同伴们期望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的悉数，本片以汤姆的视角把时刻重新组接，让观众在比照中体味500天恋爱的言外之意……